В начале своей спортивной карьеры Джек проявил себя, выступив в подразделении реслинга WWE Florida Championship Wrestling. Парень вошел в число лучших, "обойдя" маститых чемпионов-тяжеловесов и став обладателем чемпионского титула. В настоящее время представляет бренд Raw в World Wrestling Entertainment (Всемирный реслинг).
Первым новую звезду реслинга заметил Джим Росс - всемирно известный комментатор увидел в юном спортсмене недюжинные задатки и предсказал ему успешное спортивное будущее. И не ошибся - череда побед и титулов вознесла Джека Сваггера на мировой спортивный Олимп.
В начале 2009 года юный тяжеловес легко побеждает противников на чемпионате ECW, в марте 2010 года - одерживает победу в матче «Деньги в банке» на соревнованиях, Wrestlemania (Рестлмания), месяц спустя становится обладателем чемпионского пояса, став чемпионом мира вместо всемирно известного чемпиона Криса Джерико. Дальше парню предстояла череда соревнований и матчей на защиту титула, в которых его противниками выступили Ренди Ортон, Биг Шоу и другие мастера реслинга.
С Биг Шоу Jack Swagger встретились в мае 2010 года на SmackDown и на ППВ Over the Limit. И хотя по дисквалификации Биг Шоу выиграл чемпионат, чемпионский титул остался у Джека Свагера, поскольку победа по дисквалификации не дает права получения титула. Удача отвернулась от Свагера на четырехстороннем поединке, когда его противниками выступили тот же Биг Шоу, Рей Мистерио и СМ Панк. Тогда титул чемпиона выиграл Рей Мистерио, сумевший одержать победу над Сваггером. Тогда же Джек потерпел фиаско на трехстороннем поединке, уступив противнику Интерконтинентальный чемпионский титул.
Шла подготовка к схватке между Майклом Коулом и Джерри Лоулером, которого называли королем реслинга, и первый предложил Сваггеру быть его личным тренером в подготовке в соревнованиям. Несмотря на тренировки по среслингк, Майкл Коул параллельно посещал тренировки по боксу - об этом писали в местных газетах.
Благодаря профессиональной тренерской подготовке Коул одержал двойную победу, но между Джеком и Коулом произошел конфликт и их пути разошлись. После этого Сваггер пытался стать чемпионом, но на Raw он снова проиграв, в этот раз - Джону Сине, в на Capitol Punishment его "обошел" Эван Борн. В четырехстороннем поединке чемпионата соединенных штатов Америки Сваггер не сумел защитить чемпионский титул, уступив Алексу Райли, Джону Мориссону и Дольфу Зигглеру - чемпиона прошлых лет. Но, несмотря на постоянные поражения, Сваггер все еще находился в отличной физической форме и имел шансы стать чемпионом. Понимая это, менеджер Дольфа Зигглера предложила Сваггеру войти в состав команды, состоящей из всех участников чемпионата. В одной команде Зигглер и Сваггер участвовали в поединке против Кофи Кингстона и Эвана Борна, но победу не одержали.